社長と出会う方法。経営者の元カノが出会いから付き合う方法までを解説

社長-出会うには

こんにちは。恋愛ライターの榎木です。
先日、久しぶりに会った友人(女性)とランチをしていたときに「そういえば榎木(筆者)の元カレ、最近テレビで観たよ。腕の筋肉ムキムキだった」と言われました

久しぶりに社長だった元カレのことを思い出し、元気でやっているみたいで良かった~と懐かしく感じました。
同時に筋肉の下りもすごく気になりましたが(笑)

過去を振り返ってみると、 この社長の元カレは私は交際した中でもハイスペック……いわゆるハイスぺ男子だった な~と思います。
身バレしないようにぼかしつつ一部をご紹介すると、こんな感じの男性です。

  • 某有名大学を卒業し、ベンチャー企業を経営する社長「誰でも知っている!といった知名度ではないものの、業界内では有名。セミナー講師や著書も出版しています。某Zタウンの元社長さんなど、超有名人ではないです(笑)」
  • 年収は詳しくは不明。都内でも人気レジデンスの上層階に一人暮らし。
  • 年齢は当時で30代前半で独身。
  • 背は高く、見た目も悪くない

などと、なかなかのハイスぺだったこともあり、この元カレの話はわりと食いつく女子が多いんですよね。
今回は、、、

  • 経営者や社長などハイスぺ男子と出会いたい!出会い方を教えて
  • ハイスぺ男子と恋人同士になるには?

などなど、今まで質問を受けてきたことや実際に社長と付き合って感じたことを出し切りたいと思います♪
超有名社長または誰でも知っているような上場企業の社長さんと付き合いたいの!といった女性には物足りないかもしれませんが、少しでも参考になると幸いです。

私がベンチャー企業社長と出会い付き合った経緯

経営者-出会い方

まず社長の元カレとどのように出会い、付き合ったのかをお話ししていきますね。
元カレのことを便宜上、Nさんと呼ばせていただきます。

経営者Nさんとの出会いはパーティー

Nさんとの出会いはパーティーです。
パーティーといってもお見合い的な感じであったり、タワマンでウェーイな業界人が来たりするものではありません。

 私が当時勤務していた会社の取引先で祝いごとがあり、その場に招かれた 感じですね。
たまたまNさんもその会社と取引があったため、偶然にも出席していたことが始まりです。

そのパーティーに私は上司と出席していたところ、取引先の人が上司にNさんを紹介したのです。
前から上司はNさんのことを知っていて、ぜひ話がしたいと言っていたのだとか。

その流れで私もNさんと名刺交換をすることになりました。
私のNさんの第一印象は「想像していたより普通の人」。

私も以前からNさんの存在を知っていて、 ベンチャー企業の社長さんってこともあり、もっとギラギラした印象があった んですよね。
でも実際のNさんは庶民的というか、身近な存在に感じました。

いい意味で想像とのギャップがあったので、私はすぐに親近感を抱いたのです。
あとからNさんが抱いた私の第一印象について質問をしたところ、「穏やかでいい人そう」。

私の一見いい人の大らかそうなオーラ(実際はなかなかの短気)に見事に騙されていただきました……!
その日のパーティー会場ではそれ以上のことは話さずに終了。

 

パーティーの帰り偶然一緒になり…

そのまま私は上司と別れて電車に乗ろうとしたところ、たまたま別の場所に移動するNさんと改札で一緒になりました。
Nさんはあまり電車に乗らないそうですが、この日はあの場所に行くならばタクシーよりも早い!と選択したのだとか。

お互いにさっきのパーティー会場にいた……となり、何となく会話をすることに。
最初は仕事の内容を中心に話していたのですが、だんだんとお互いのことを話すようになり、自宅が同じ沿線上であることが判明。

そうとは言ってもNさんは私の住まいよりも大分セレブなエリアでしたが(笑)
Nさんから 「暇な日があれば沿線上でお食事でもしませんか?」といった話になり、私は社交辞令だろうなと思った んです。

でも別れ際にNさんから「社交辞令じゃなく、またお話したいですね」と言ってもらったこともあり、私から名刺にあったアドレスに連絡を取ったことによって個人的に交流を持つようになりました。
Nさんに積極的な印象を受けるかもしれませんが、私があまりグイグイくる感じではなく自然体だったところに安心感を覚え、また会いたいと思ってくれたので行動を起こしてくれたのだとか。

また、私が少し小学校時代の初恋の相手に似ていたのも後押しをしたみたいです^^;
そんなこんなでNさんと会うようになり、告白を受けて交際をスタートさせました。

 

経営者Nさんとの交際は1年で破局を迎える

1年ちょっと交際をしたのですが、気持ちの行き違いがあって破局をしてしまいました。
簡単に言うならば、『仕事が忙しいからこそ同棲や結婚したいNさんvsまだそういったことは考えられない私』といった構図になってしまったのです。

私も仕事が忙しいながらも楽しかったし、何よりまだ結婚などは考えられなかったんですよね。
Nさんとしては真剣に付き合ってるのになんで?自分との付き合いをどう思ってるの??未来はないってこと???とネガティブに考えてしまい、かみ合わなくなってしまいました。

そして Nさんは結婚後、女性には専業主婦として家庭を守ってほしいタイプだったのですが、私は明らかに向いていないタイプ 
遅かれ早かれ破局は訪れたでしょうね。

でも、最終的には円満な雰囲気でお別れ。
今ではお互いに異なる場所で生活しているので顔を合わせる機会もないですが、会ったら久しぶりだね!と会話ができるくらいの関係ではないかな~と思っています。

長々と失礼しましたが、まとめるとこんな感じです。

  • 出会いは取引先主催のパーティー
  • 向こうからの静かなアプローチ(?)に私の方から応えて連絡
  • 数回の食事の後に告白をされて交際スタート
  • 将来像がかみ合わずに破局

といったところでしょうか。
私の方から連絡をしなければ付き合わなかったと思うので、 プライドばかりを優先して動かないのではなく、きっかけがあったらつかみ取る姿勢が必要 だと思います。

男から連絡するものだから……なんてくだらないことにこだわっていると、ハイスペ男子は逃げていきますよ><

 

社長・経営者のハイスペ男子と出会う方法

ハイスペ男子-出会う方法

私とNさんの出会いは仕事関係でした。
当時交際をしていた縁もあり、他の社長さんとその彼女に会う機会もあったのですが、出会い方はさまざま。

私が聞いた、そして可能性がありそうな出会い方をご紹介していきますね。

セミナー、講習などで出会う

社長や経営者って常に学んでいる方が多いです。
気になる人がいれば、セミナーや講習などに参加することも。

そういった ビジネスの場では名刺を交換する流れが多く、そこから発展させていく可能性はあります 
ただし、変なセミナーに参加してしまうと怪しい相手にしか出会えません……。

ブルーギルしかいない釣り堀に出かけたとしても、ブルーギルしか釣れないですよね。
絶対にタイは釣れないですから^^;、 参加するセミナーや講習は吟味するようにしてください ね。

出会いうんぬんは抜きにしてスキルアップにもつながるので、自分の興味のある分野に参加するのが◎。
当然ながら名刺の交換は自分の個人情報を記載されていますから、まずはいただくだけにするのもいいかもしれません……。

セミナー後の二次会・食事会に出会いが多い

また、オススメなのが二次会や食事会に参加すること。
セミナーなどにもよりますが、イベントが終了した後に懇談会みたいなものが開催される流れが多いです。

最初の セミナーよりもかなりくだけた雰囲気になるので、参加していた社長や経営者の方とも気軽に話す機会が増えます よ!
ただし……セミナーや講習はあくまで学びた人が集うところ。

出会い目的丸出しで参加するのは主催者の方や他の参加者にも非常に迷惑になります。
節度のある行動を心がけてくださいね。

 

経営者が集う交流会パーティーで出会う

「地域名+異業種交流会」といったキーワードで検索をすると、さまざまなイベントがヒットします。
そういったイベントの中には社長・経営者といった人も参加しています。

しかし、怪しげな勧誘を行う人も多いので要注意です。
ただ雑多に集まるだけの会ではなく、目的や趣旨がはっきりしたイベントを選ぶと良いでしょう。

過去の開催レポートや口コミを参考にするのもいいですね。

 

友人の紹介から出会う

自分の伝手からたどって行き、紹介してもらうのも手。
ただし、 社長や経営者の方から肩書目当てだと判断される危険性が伴います 

この流れからすると実際にその通りではありますが、人によってはマイナスな印象を抱かれてしまうので注意してくださいね。
まずは 紹介!といった流れではなく、友人を複数人呼んで飲み会や食事会を開催してもらうのがスムーズ かと。

会いたいと思った理由を明確にしておく

「今、〇〇の分野(相手の男性の仕事内容)に興味があるんです。お話が聞きたくてムリを言って申し訳ございません」
(雑誌のインタビューを受けているなどメディア露出のある相手なら)「以前記事を読んで、ぜひお会いしたいなと思って」などと会いたい!と思った旨を伝えられるといいですね。

ただし、こういった偽装工作?をしなくても、飲み会ならば気軽に参加してくれるタイプの社長・経営者もいます。
ストレス発散の場所であったり、単純に女の子との出会いの場所であったり。

ただ、こちらのタイプの社長は彼女と出会いと別れのサイクルが早い傾向があります。
また、 たくさんの女性に会って目が肥えているので、彼女には芸能人並みのルックスを要求していたりなど、条件が異常に高いこともあるんです よね。

女の子の方から自分に寄ってきますから。
出会いやすいのは圧倒的にこちらのタイプの社長ではあるものの、落とす&交際を継続するのはちょっと努力が必要かも。

ただ男性によって彼女に求めるものや好みはさまざまですし、経験値を上げるために会っておいて損はないです。
紹介してくれる友人にどういったタイプかどうかを確認してから計画を立てましょう♪

 

結婚相談所で出会う

ハイスぺ男子と付き合いたいっていうか、もはや結婚したい!といった女性には最短ルート。
多くの結婚相談所に男性が登録する場合、「収入証明書」や「独身証明書」といった身分を証明する書類が必要になります。

 自称社長・経営者といった怪しげな相手を事前に振り落とすことができるのもいい ですね。
ただし相手もあなたのスペックを見て判断しているので、マッチングするまでに時間がかかることもあります……。

また、それなりに投資も必要になるのがデメリット。
ただし 「積極的に結婚相手を探している社長に出会う機会」って、リアルではなかなかない ですからね。

本気ならば必要経費と割り切りましょう♪

 

マッチングアプリで出会う

マッチングアプリに社長がいるの……?と思うかもしれませんが、案外いるんですよ。
出会いがないけれど、彼女が欲しい!といった男性が利用しています。

結婚相談所だと早々に将来を考えなくてはいけませんからね。
ただし、結婚相談所のような収入証明といった審査もありませんし、自分の立場は自己申告な部分が大きいです。

 女性としても利用するハードルが結婚相談所よりも低い分、相手を見抜く力が必要 になります。
なかなか難しそうだな~と感じるかもしれませんが、Nさんの知り合いの社長さんはマッチングアプリでかわいらしい彼女と出会っていました!

ちなみにその二人は マッチングアプリの占い機能の検索のようなもので相性がいいと出た相手だった らしく、彼女が社長などハイスペの相手を狙っていたわけではないそうです。
人との出会いとは意外なところから発展していくものだな~と感じました。

関連記事:マッチングアプリで本気の男性を見分ける方法を元遊び人が紹介します。

 

ゴルフコンペで出会う

 社長・経営者のハイスぺ男子ってゴルフをプレイしている率が高い です。
朝方のタイプが多いので、ゴルフと相性がいいんでしょうね。

一種の社交場にもなっていて、毎週末はゴルフ♪なんて方も多いです。
仲にはゴルフコンペで出会った彼女と交際中~といった男性もいましたよ。

同じ趣味なのですぐに意気投合し、交際へと発展したのだとか。
また、ベタではありますが乗馬クラブも高収入などハイスぺ男子と出会いやすいです。

お金がかかる趣味ですから……。
 私の知り合いの女性は乗馬クラブの受付で土日だけアルバイトをし、見事社長の妻の座を手に入れていました 

そうとはいっても彼女は動物が好きで、たまたま住んでいる家から通える範囲内に乗馬クラブがあり、いい条件でアルバイト募集があっただけなんですけどね(笑)
 とにかく「大人の男性が多い」「ある程度お金がかかる趣味」にはハイスペ男子の参加率が高まります 

同時におじさまの率も高まりますけどね。

 

経営者が集まりそうな会員制BARで出会う

これはギリギリの方法かもしれないので書こうか迷ったのですが……Nさんの知り合いカップルの女性と二人で話をすることがあったんです。
その人はハイスぺ男子と絶対に付き合う!といった野心メラメラなタイプの女性で、最初から一本釣りを狙っていました。

オフィス街のバーなどで情報を収集して、ハイスぺ男子とのつながりを持って行ったのだとか。
そして 会員制のバーに入店できるようになり、見事に理想通りのハイスペ社長と交際をスタートさせた と打ち明けてくれました。

この女性の場合はこんなことをざっくばらんに話してくれる気持ちの良い豪快な性格の持ち主だから、社長や経営者から好かれるっていうのもあるんでしょうけどね。

 

社長・経営者から好かれる女性の特徴

社長-好かれる女性

彼の仕事を最優先に考えられる

社長・経営者の彼氏は忙しいです。
とくに私が交際していたNさんはまだ新進気鋭のベンチャー企業の経営者あけあって、多忙な日々を過ごしていました。

自分だけでなく社員の生活や未来もかかっていますから、手は抜けないですよね。
 そんなこんなで1か月デートできないなんてときもありましたし、連絡も即レスしてもらえないこともザラ 

打ち合わせが伸びてデートに遅刻する日も多々あります。
休日にPCと向き合っていることも珍しいことじゃありませんでした。

彼女のことを考えていないわけではないものの、仕事が最優先
これが分かっていない女性とは交際できないと思われてしまいます。

たまに自分は彼女を作らない!と宣言している社長もいましたが、だいたいが、、、

  • 過去に寂しい思いをさせてしまった
  • 気持ちのすれ違いがあり、大ゲンカをして別れて懲りた
  • 仕事が忙しいし、特定の彼女をつくらず、適当に遊んでいた方が気楽

なんて人も多かったです。
そして実際に 構ってほしいタイプの女性は交際をしても苦しいだけなので、お互いに幸せになれない んじゃないかな~と思います。

 

甘えたよりも甘えられたい癒し系

この辺り は社長・経営者の男性の好みもあると思うのですが、私が会ってきた女性はみんなたくましいタイプ でした。
凛としていると言うのでしょうか。

ただし キツいタイプではなく、甘えさせてくれる器の大きさを感じる癒し系 なんですよね。
私もおねえさま~と言いながら、抱きしめてもらいたくなるような人です。

かわいいな~といった儚げなタイプであっても、芯の強さを感じるタイプばかりでした。
会えない時間が長くなるからこそ、一人でも生きていけそうに強い。

けれども疲れていたときに会ったら、思わずホッとしてしまう癒し系が好まれていたような気がします。

 

マナーや礼儀がしっかりできる

社長・経営者の彼女となると、彼女としていろいろな人に会う機会があるんですよね。
私も彼の会社の忘年会があったとき、気の合う仲間との二次会に少しだけ参加したことがあります。

そのときに観られているのがマナーや礼儀。
 とくにあいさつなど基本的なことができないと、彼の評価を下げることに繋がります からね。

自信がないな~なんて女性も、とにかく笑顔で挨拶だけは絶対に忘れないで。
後は 場数を踏んで覚えていったり、彼との食事のときに「こういうときにはどうするの?」と質問をしたりして学んで いきましょう!

 

お金ではなく彼自身を好きになれる

 もちろん会社にもよりますが、社長・経営者はやはりお金持ちが多い です。
私が交際していたNさんもは派手な使い方はしませんでしたが、同年代では考えられないようなレジデンスに住んでいましたよ。

旅行に行けばこちらが恐縮してしまうような部屋を取ってくれました。
予約が取れない人気店で美味しい食事とワインに感動した経験もあります。

彼に金を使ってもらうことで得られたハッピーも多々あったことは認めます。
ただ、会社の経営って明日にどうにでもなるところがあります。

とくに ベンチャー企業などは自身は順調であっても、取引先の倒産や不祥事が経営に影響をすることもあります から。

マイナスの局面のときに彼を支えたり、見守ったりできるのか?というところも考えている女性の方が、結局は社長・経営者から選ばれます

お金目当ての女性が寄ってくる機会が多いので、そういった女性を見抜く目を持ってるんですよね。
ただし、中にはお金目当てであることが分かっていても構わないといった強者もいました。

そういった「女性からターゲットにされている=周囲から稼いでいると思われている証」だし、華やかな美人も多いから連れて歩くと自慢になるので気にしないのだとか。
そこまで割り切れるのもスゴいな~と思いましたよ。

 

社長・経営者と付き合うメリット・デメリット

経営者-付き合うメリット

私が元カレNさんと付き合って感じたことを簡単ではありますがまとめていきますね。
なんだかデメリットの方が長くなってしまいましたが、交際しているときは明らかにメリットの方を大きく感じていたのでご安心ください^^;

経営者Nさんと交際して実際に感じたメリット

刺激を受けて成長できる

今思えば、私はNさんと食事をしながらざっくばらんに話をしている時間が一番好きでした。
 新しいことを始めようとしているんだ~と未来の展望を語るNさんはとってもかっこよかった です。

視野も広いですし、すごく刺激を受けましたよ。
他にもNさんつながりで最近話題になっているサービスを提供している社長さんと交えて食事をする機会があり、三人で話をしてた夜は本当に楽しかったです。

私が正社員を辞め、フリーランスになるに至った決断の中にも少なからずNさんの影響がありました。

 

最高の親友にもなってくれる

何か困ったことや決断に迷っていることがあると、彼に相談をしていました。
とにかく理解が早く、素早く的確なレスポンスをくれるんですよね。

 恋人でもありながら、恋愛感情を抜きにしても親友だな~と感じたのはNさんだけ でしたね。
今でも迷ったときに思い出すNさんの言葉があります。

 

愚痴が少ない

Nさんと付き合って思ったのは、前向きな発言が多さ。
仕事の愚痴などはほとんどというか、聞いたことがなかったですね。

 人間関係の難しさみたいなネガティブな話題もときにはありましたが、基本的にポジティブ 
もちろんNさんにもストレスもあったでしょうが、デートや遊びで解消していたように思えました。

妙にアクティブなデートに誘ってくるときは、何となく煮詰まっているのかな?と感じました。

 

豪華なデートを楽しめる

 毎回の食事や旅行の内容など、同年代の男性と交際するよりも豪華 でしたね。
そうとはいってもNさんは庶民的なところもあるので、美味しいけれど汚いタイプの大衆居酒屋も行きましたけどね♪

また、私がうれしかったのはフットワークが軽かったところ。
例えば魚が美味しいお店で食事をしているとき、「そういえば小樽の〇〇は美味しかったな~。榎木も行く?」とサクッと連れて行ってくれるなど。

行動力+資金力もあったからこその行動だと思います。

 

経営者Nさんと交際して実際に感じたデメリット

会う時間が少ない

先ほども触れましたが、一般的な男性と比べてデートや電話をする機会は少ないです。
それもあってか、 周囲を見ていると早い段階から同棲をしているカップルも多いように感じました 

ただし将来を真剣に見据えてといった感じではなかったので、同棲解消する率も高かったですね。

 

彼女がいちばんではない

最優先はやはり会社や仕事です。
だからといって彼女は適当でいいや~といった雰囲気は感じませんでしたが、 一般的な男性と比べると優先度が低い な……と感じる場面は多々ありました

何が何でも自分がいちばん!とか、毎日連絡が欲しい!といったタイプの女性は苦しいと感じるでしょうね。
また、仕事など事情があって女性と親しくする場面もあるので、嫉妬心深いタイプの女性は抑えるのも大変かと思います。

 

男性に期待するレベルが上がってしまう

普段のデート内容も、同年代の男性よりもワンランク上になります。
私はNさんと交際していたときが特別だったと割り切れたので大丈夫でしたが、中には贅沢な生活が染みついてしまう女性もいるようでした。

 社長から社長に渡り歩く……といった状況に陥り、いわゆるプロ彼女化していくパターン ですね。
のちに仕事関係で出会った女性の中に元カレが超有名社長だった女性がいるのですが、別れてからしばらくは回っているお寿司なんて口にできなかったそうです。

彼女はそれをも上回る魅力的な男性と出会えたことで金銭面はどうでも良くなり、今はファミリーで100円回転寿司美味しい~となっていて幸せだと言っていました。

 

値踏みされるような視線を感じる

 社長・経営者の彼女として誰かに紹介をされたとき、「頭のてっぺんから爪先まで舐める」といった表現がぴったりだな~と思う経験がありました ね。
ときには実家はどこ?出身大学は?なんてダイレクトに聞かれることも。

値踏み(ふさわしいのか)をされているようなというか、実際にされていましたね。
結構あからさまなので、当然気分は悪かったです。

 

社長・経営者と出会う方法まとめ

ハイスペ-出会うには

いろいろとお話ししてきましたが、出会う方法というか心構えとして言えるのは、『とにかく行動を起こすこと』です。
 普通の生活をしていてもなかなか社長・経営者のハイスぺ男子とは出会えません 

私はNさんと偶然出会ったとはいえ、やはり連絡を待つだけの受け身の姿勢では交際まで発展しませんでした。

  • 最初のコンタクトは男からするべき
  • 自分から動くなんてみっともないし、負けた気がする

なんて思っている女性は要注意です。

 世の中には社長・経営者のハイスぺ男子を狙っている美人さんや、プロ彼女的な女性が存在 しています。
そういった魅力的な女性たちを蹴散らして、いきなりハイスぺ男子があなたにアプローチをしてくることって、もはや少女漫画の世界です。

チャンスは自分からつかみ取っていくもの!社長・経営者のハイスぺ男子を狙っていくのならば、今すぐ行動を起こしましょう^^

ABOUTこの記事をかいた人

榎木(えのき)

都内在住の恋愛を主とするフリーランスライター。 一見優しそうな外見と雰囲気のせいもあってか、よく言えば個性豊かな男性に好かれる傾向あり。 似たもの同士が集うのか、女友だちもなかなかの曲者ぞろい。 おかげさまで過去の恋愛は玉石混淆。 これまでの実体験を中心に、友だちや取材で出会った男女の話をアウトプットしていきます。